1983年 福岡市の城南高校水泳部内に、「第5の泳法」を開発するチームとして、津田真一、草場滋、小田朋隆らの手によって『指南役』が結成される。
2ヶ月後の9月、遂に泳法が完成。『後ろ向き泳法』と名付けられる。

1984年 先導する人間が、思いつきで次の動きをする『一寸先は闇体操』を開発。『後ろ向き泳法』が地区大会予選で、「自由形」の競技として初披露され、物議をかもす。
1985年 自分で勝手に役を考えて上がる『オレ麻雀』を開発。代表的な役として、「三国志」や「夜明け」が披露されるが、「未完成」登場により突如終焉。
1986年 草場滋高校卒業により、「指南役」は一時、大空位時代に。11月、城南高校水泳部から独立する形で「指南役」再結成。
1987年 小学館スピリッツ誌上のホイチョイプロ「イタズラの天才の息子」のコーナーに指南役復活第1弾として登場。いきなり、12週連続掲載の新記録を作る。
1988年 「ル・マン」に対抗して、同日同時刻に、『第1回ファミレス24時間耐久レース』を開催。見事完走。また、部屋の中の高さ180cm〜240cmの人類の未生活圏を開拓する家具として開発された自主製作家具『未開のクォーター』が、大阪南港で行なわれた第2回DIYコンテストで、グランプリを獲得。
1989年 初の自主ビデオ映画作品『指南役のゲバゲバ30分!!』を製作。ホイチョイプロの馬場・松田両氏、なぜか絶賛。
1990年 草場滋就職により、指南役一時活動停止。
1991年 美味しんぼの「究極のメニュー」に対抗して、『給食のメニュー』構想をスタート。が、立ち消え。
1992年 「世の中、テキトーに暮らすのが一番!」と称する『適当論』を発表。
1993年 古今東西全ての「笑い」をたった1つの公式で説明した『特殊笑対性理論』を発表。
1994年 日本の数々の有名なギャグを振り付けに応用した『ラジオ体操第3』のCDを発表。
また、10円玉に間違われたUFOが、次々に人の手を渡り歩くSFコメディ短編自主映画作品『第4種接近遭遇』を製作。

1995年 ありもしない商品の通販を描いた『空想商品』が、第4回ソニー・アート・アーティスト・オーディションの最終選考に残り、ラフォーレ原宿で行なわれた「大アート展」に出展。一部マニアに絶賛される。
1996年 古典のパロディに挑戦した作品『名話革命』を発表。
1997年 世界で最も狭い空間で展開される小説『エレベーター13』を発表。(処女小説)。
1998年 第3回フジテレビバラエティプランナー大賞の『グランプリ』を獲得。賞金300万円を手にする。
1999年 ホイチョイのプレーンとして正式参加。ホイチョイプロダクションズ内に「指南役」のデスクを間借りする。ホイチョイ漫画「気まぐれコンセプト」に構成参加(〜現在)。ホイチョイ映画「メッセンジャー」のパンフレットを企画構成。CX「笑う犬の生活」、「シザーズリーグ」の構成に参加。ホイチョイと共同でCX「マジ!? フジ」キャンペーンを企画、東海テレビ「百年クイズ」を構成。
2000年 日経エンタテインメント!誌に「テレビ証券」を連載開始(〜現在)。日テレ「プレイヤーズ」構成、「2001円宇宙の旅」脚本。ホイチョイと共同でBS日テレ「King of Quiz」を企画構成。
2001年 ホイチョイと共同でCX「東京007」脚本、テレ朝「いまどこ!?」を企画構成。フロムA誌に「勝プレ(勝手にプレゼンテーション)」を連載開始(〜02年)。
2002年 テレビ・ステーション誌に「タイムウォーカー」を連載開始。フロムA誌に「17年後」を連載開始(〜03年)。
2003年 指南役初の単行本「テレビ証券」を日経BP社より出版。テレビ・ステーション誌に「確定未来」を連載。WEB現代に「僕たちの白い巨塔」を執筆。
2004年 フロムA誌に「プランナー市場」を連載。ホイチョイと共同でメディア横断キャンペーン「黄色い箱の謎」を企画構成。BSフジで「逃走中」を企画構成。
2005年 テレビ・ステーション誌に近未来小説「2019年のビッグマック」を連載開始(〜07年)。指南役2冊目の単行本「タイムウォーカー 時間旅行代理店」をダイヤモンド社から出版。
2006年 CX「石坂浩二のフランス西海岸の旅」を企画構成。BS日テレ「さぁ、日本を見よう!」企画構成。ホイチョイ映画「バブルへGO!」原作参加。
2007年 ホイチョイ映画「バブルへGO!」のパンフレットを企画構成。2月、扶桑社から指南役3冊目の単行本「キミがこの本を買ったワケ」を出版。ブレーン参加のホイチョイプロ「気まぐれコンセプトクロニクル」が小学館より出版。11月、扶桑社から「透明人間の買いもの」を出版。12月、指南役初の近未来ビジュアル小説「2019年のビッグマック」をダイヤモンド社から出版。
2008年 1月、ホイチョイプロと共同で日テレ「21世紀の歴史」の脚本を担当。3月、フジテレビ「広告大賞」に構成参加。6月、日経エンタテインメント!連載の「テレビ証券」が100号を迎える。7月、ポプラ社から「空気のトリセツ」を出版。10月、大和書房から「『考え方』の考え方」を出版。
2009年 3月、アスペクトから初の歴史エンターテインメント書「幻の1940年計画」を出版。4月、日経トップリーダーに「草場滋のあしたの普通」を連載スタート。5月、フジテレビ開局50周年ドラマサイトに「フジテレビ・ドラマ史研究」を執筆。6月、販促会議に「買う5秒前」を連載スタート。7月、大和書房から「『サービス』をサービス!」を出版。
2010年 1月、PHP研究所から「時間マニュアル」を出版。2月、扶桑社から「キミがこの本を買ったワケ」の文庫本刊行。3月、マガジンハウスから「情報は集めるな!」を出版。5月、扶桑社から「透明人間の買いもの」文庫本刊行。11月、宣伝会議のサイト「アドタイ」でコラム『瞬を読む!』を連載開始。企画原案のフジテレビ『逃走中』が米エミー賞ノミネート。12月、実務教育出版から「一流の仕事人が大切にしている11のスタンダード」を出版。
2011年 1月、アドタイ元旦号に「2011年を読み解く」を寄稿。5月、東日本大震災復興支援缶バッチ「ガチャリティ」に参加。高田真弓さんとの共作「Business as usual」。7月、NTTアドが発行する「先事新聞」でコラムをスタート。8月、宣伝会議8/1号にコラム「66世代」を寄稿。9月、大和書房から「テレビは余命7年」を出版。